Verstappen rozpoczął jazdę w kartingu mając 4,5 roku. Swój pierwszy sukces odniósł w 2005 roku, gdzie zajął drugie miejsce w mistrzostwach w belgijskiej prowincji Limburgia, gdzie startował w kategorii Mini Junior. W latach 2006–2008 zdobywał mistrzostwa Belgii startując w serii Rotax Max, w kategorii Minimax, po drodze zdobywając w 2007 tytuł mistrza Holandii, jeżdżąc dla ekipy prowadzonej przez jego ojca. W latach 2008–2009 zdobywał tytuły mistrza Belgii – w 2008 w kategorii Cadet, a rok później – w klasie KF5, jako kierowca zespołu Team Pex Racing, klienckiej ekipy CRG, w którym także wywalczył tytuł mistrza Flandrii w kartingu w 2009.

W 2010 startuje poza granicami Belgii i Holandii, podpisując kontrakt z fabrycznym zespołem CRG – zdobywa drugie miejsce w Pucharze Świata CIK-FIA w klasie KF3, za Alexandrem Albonem. Uczestniczył także w serii WSK World Series, gdzie zwyciężył w klasyfikacji generalnej, wyprzedzając o 33,5 punktu Roberta Vișoiu. W 2011 ponownie zwyciężył w WSK World Series w gokarcie CRG, napędzonym silnikiem Parilla. Rok później Holender został wybrany do programu kierowców Interpid, startując w klasie KF2 i KZ2. Wygrał serię WSK World Series w klasie KF2, wyprzedzając kierowcę fabrycznego zespołu CRG, Felice'a Tiene'a. Bierze również udział w siedemnastej edycji South Garda Winter Cup, zwyciężając w wyścigu, pokonując Dennisa Olsena i Antonio Fuoco. Po roku ogłoszono zakończenie współpracy Interpid z Verstappenem oraz startuje w wyścigu SKUSA SuperNationals w klasie KF2, gdzie zajął 21. miejsce. Potem ogłoszono zakończenie współpracy ekipy z Verstappenem.

W 2013 powrócił do fabrycznego zespołu CRG – wywalczył on Mistrzostwo Europy w klasie KF i KZ. W wieku 15 lat został w Varennes-sur-Allier kartingowym mistrzem świata w klasie KZ1, najwyższej kategorii kartingowej.